Dibuang ke Singapura

Pada tahun 1917, Sultan Johor mengarahkan Onn Jaaafar menyertai Pasukan Tentera Johor (JMF) dan ditempatkan di Pulau Belakang Mati, Singapura- markas JMF. Jawatan tertinggi beliau ialah Leftenan. 'Johor Malay Force' ini ditubuhkan oleh Sultan Abu Bakar.[5]

Pada 1920 beliau bekerja semula di Pejabat Penasihat Johor tetapi dipecat oleh Sultan Ibrahim pada 31 Jun 1920 kerana membidas baginda tanpa berselindung berkaitan isu harta.

Dari tahun 1927-1936 Onn Jaafar dibuang negeri ke Singapura oleh Sultan Ibrahim kerana menyiarkan berita Sultan Ibrahim memperalatkan JMF sebagai buruh paksa dalam akhbar Sunday Mirror. Sultan Ibrahim membina padang lumba kuda dan membuka ladang di Pagoh, Tasek Utara dan Pasir Pelangi menggunakan JMF.[6] Sultan Ibrahim telah memerintahkan supaya mendakwa Sunday Mirror, tetapi perkara itu lenyap begitu sahaja. [7]

Pada awal bulan Oktober 1930, Onn Jaafar mengkritik perkahwinan Sultan Ibrahim dengan Helen Wilson (1889-1978) seorang wanita England. Pada 12 Mac 1934, baginda mengelilingi dunia diiringi Sultanah Helen Wilson dan Setiausaha Sulitnya, Kapten Sheikh Abdullah Yahya.